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Apache TomcatをWindowsのサービスとして起動している場合には、デスクトップとの対話を許可する設定にしなければなりません。この設定が正しくない場合には、Enterprise Architectのアタッチおよびデバッグは失敗します。
管理ツールの「サービス」でTomcatサービスのプロパティを表示し、「デスクトップとの対話をサービスに許可」にチェックを入れてください。
参照: